El barrio de la Villa, que abarca la trama de la antigua fortaleza medieval, es el corazón histórico de Estepona. En la Plaza del Reloj, se erige la torre del reloj, remanente de la Iglesia de la Fortaleza del siglo XV. Originalmente árabe, se cree que fue el alminar de una mezquita durante el período musulmán. Tras la conquista castellana, la mezquita se convirtió en iglesia, con la torre funcionando como campanario. En el siglo XVIII, se le añadió una cúpula neoclásica decorada con guirnaldas y bucráneos.
Además de la torre del reloj, el barrio de la Villa alberga la Casa de los Algibes, ahora convertida en museo arqueológico, y el mercado municipal de abastos.
Alrededor del barrio de la Villa se extienden los barrios Antiguo y de Hornos. El primero, con calles estrechas que siguen el trazado del siglo XVI y viviendas modestas, data mayormente de los siglos XVIII al XX. Por otro lado, el barrio de Hornos se desarrolló en el siglo XVIII y se caracteriza por una arquitectura humilde de los siglos XVIII, XIX y XX.
Al norte de estos barrios se encuentran Plaza Nueva, San Francisco y Montecillo, donde predominan las viviendas del siglo XIX. Destaca la Iglesia de Nuestra Señora de los Remedios, con una mezcla de estilos rococós y coloniales. Cerca del Castillo de San Luis se halla el Mercado Gourmet, ubicado en el antiguo mercado municipal.
Hacia el este, están el barrio del Palmar y el barrio Nuevo, cuyas viviendas datan de los siglos XVIII y XIX, respectivamente. Muchas de estas casas eran antiguos cármenes incorporados a la ciudad durante la expansión urbana del siglo XIX. Estepona ha sabido conservar su encanto histórico mientras se ha convertido en un centro comercial y de ocio, atrayendo numerosos negocios de marcas reconocidas y prestigiosas.
